有机化学知识点归纳(一)

一、同系物

结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。

同系物的判断要点：

1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。

2、组成元素种类必须相同

3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。

4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。

5、同分异构体之间不是同系物。

三注意

（1）必为同一类物质；

（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；

（3）同系物间物理性不同化性相似。

二、同分异构体

牢牢记住：在有机物中H：一价、C：四价、O：二价、N（氨基中）：三价、X（卤素）：一价

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

1、同分异构体的种类：

⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。

⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。

各类有机物异构体情况：

⑴ CnH2n+2：只能是烷烃，而且只有碳链异构。如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4

⑵ CnH2n：单烯烃、环烷烃。如CH2=CHCH2CH3、

word/media/image1.gifCH3CH=CHCH3、CH2=C(CH3)2、 、

word/media/image2.gif⑶ CnH2n-2：炔烃、二烯烃。如：CH≡CCH2CH3、CH3C≡CCH3、CH2=CHCH=CH2

⑷ CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。如： 、 、

⑸ CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。如：CH3CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH3、CH3OCH2CH3

word/media/image3.gif⑹ CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯基醇。如：CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2=CHCH2OH、

、 、

⑺ CnH2nO2：羧酸、酯、羟醛、羟基酮。如：CH3CH2COOH、CH3COOCH3、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、CH3CH(OH)CHO、CH3COCH2OH

⑻ CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：CH3CH2NO2、H2NCH2COOH

⑼ Cn(H2O)m：糖类。如：

C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH2OH(CHOH)3COCH2OH

C12H22O11：蔗糖、麦芽糖。

2、同分异构体的书写规律：

书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：

1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。

2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

3、判断同分异构体的常见方法：

⑴ 记忆法：

① 碳原子数目1~5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。

② 碳原子数目1~4的一价烷基：甲基一种（—CH3），乙基一种（—CH2CH3）、丙基两种

（—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2）、

word/media/image4.gif丁基四种（—CH2CH2CH2CH3、 、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3）

③ 一价苯基一种、二价苯基三种（邻、间、对三种）。

⑵ 基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。

如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分别看作丁基跟 醛基、羧基连接而成）也分别有四种。

⑶ 等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。

如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。

⑷ 等效氢法：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有：

① 同一碳原子上连接的氢原子等效。

② 同一碳原子上连接的—CH3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。

word/media/image5.gif③ 同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如： 分子中的18个氢原子等效。

三、有机物的系统命名法

1、烷烃的系统命名法

⑴ 定主链：就长不就短。选择分子中最长碳链作主链（烷烃的名称由主链的碳原子数决定）

⑵ 找支链：就近不就远。从离取代基最近的一端编号。

⑶ 命名：

① 就多不就少。若有两条碳链等长，以含取代基多的为主链。

② 就简不就繁。若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时，简单的取代基优先编号（若为相同的取代基，则从哪端编号能使取代基位置编号之和最小，就从哪一端编起）。

③ 先写取代基名称，后写烷烃的名称；取代基的排列顺序从简单到复杂；相同的取代基合并以汉字数字标明数目；取代基的位置以主链碳原子的阿拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前，位置编号之间以“，”相隔，阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。

⑷ 烷烃命名书写的格式：

word/media/image6.gif

2、含有官能团的化合物的命名

⑴ 定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如：含碳碳双键的化合物，以烯为母体，化合物的最后名称为“某烯”；含醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以醇、醛、酸为母体；苯的同系物以苯为母体命名。

⑵ 定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。

⑶ 命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。

word/media/image7.gif如：

，叫作：2,3—二甲基—2—丁醇

word/media/image8.gif

，叫作：2,3—二甲基—2—乙基丁醛

四、有机物的物理性质

1、状态：

固态：饱和高级脂肪酸、脂肪、葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、维生素、醋酸（16.6℃以下）；

气态：C4以下的烷、烯、炔烃、甲醛、一氯甲烷、新戊烷；

液态：

word/media/image6.gif油状：乙酸乙酯、油酸；

粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇。

2、气味：

无味：甲烷、乙炔（常因混有PH3、H2S和AsH3而带有臭味）；

稍有气味：乙烯；

特殊气味：甲醛、乙醛、甲酸和乙酸；

香味：乙醇、低级酯；

3、颜色：

白色：葡萄糖、多糖

黑色或深棕色：石油

4、密度：

比水轻：苯、液态烃、一氯代烃、乙醇、乙醛、低级酯、汽油；

比水重：溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl4。

5、挥发性：

乙醇、乙醛、乙酸。

6、水溶性：

不溶：高级脂肪酸、酯、溴苯、甲烷、乙烯、苯及同系物、石油、CCl4；

易溶：甲醛、乙酸、乙二醇；

与水混溶：乙醇、乙醛、甲酸、丙三醇。

五、最简式相同的有机物

1、CH：C2H2、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）；

2、CH2：烯烃和环烷烃；

3、CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖；

4、CnH2nO：饱和一元醛（或饱和一元酮）与二倍于其碳原子数的饱和一元羧酸或酯；如乙醛（C2H4O）与丁酸及异构体（C4H8O2）

5、炔烃（或二烯烃）与三倍于其碳原子数的苯及苯的同系物。

如：丙炔（C3H4）与丙苯（C9H12）

六、能与溴水发生化学反应而使溴水褪色或变色的物质

1、有机物：

⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）

⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）

⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）

⑷ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）

⑸ 天然橡胶（聚异戊二烯）

2、无机物：

⑴ －2价的S（硫化氢及硫化物）

⑵ + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）

⑶ + 2价的Fe

word/media/image9.gif6FeSO4 + 3Br2 = 2Fe2(SO4)3 + 2FeBr3

6FeCl2 + 3Br2 = 4FeCl3 + 2FeBr3

2FeI2 + 3Br2 = 2FeBr3 + 2I2

⑷ Zn、Mg等单质 如

⑸ －1价的I（氢碘酸及碘化物）变色

⑹ NaOH等强碱、Na2CO3和AgNO3等盐

Br2 + H2O = HBr + HBrO

2HBr + Na2CO3 = 2NaBr + CO2↑+ H2O

HBrO + Na2CO3 = NaBrO + NaHCO3

七、能萃取溴而使溴水褪色的物质

上层变无色的（ρ>1）：卤代烃（CCl4、氯仿、溴苯等）、CS2等；

下层变无色的（ρ<1）：直馏汽油、煤焦油、苯及苯的同系物、低级酯、液态环烷烃、液态饱和烃（如己烷等）等

八、能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质

1、有机物：

⑴ 不饱和烃（烯烃、炔烃、二烯烃等）

⑵ 不饱和烃的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、烯酯、油酸、油酸酯等）

⑶ 石油产品（裂化气、裂解气、裂化汽油等）

⑷ 醇类物质（乙醇等）

⑸ 含醛基的化合物（醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）

⑹ 天然橡胶（聚异戊二烯）

⑺ 苯的同系物

2、无机物：

⑴ 氢卤酸及卤化物（氢溴酸、氢碘酸、浓盐酸、溴化物、碘化物）

⑵ + 2价的Fe（亚铁盐及氢氧化亚铁）

⑶ －2价的S（硫化氢及硫化物）

⑷ + 4价的S（二氧化硫、亚硫酸及亚硫酸盐）

⑸ 双氧水（H2O2）

【例题】

例1 某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式可能是（ ）

A. C3H8 B. C4H10 C. C5H12 D. C8H18

〖考点直击〗本题考查了判断同分异构体的等效氢法。

〖解题思路〗主要通过各种同分异构体分子的对称性来分析分子中的等效氢。

C3H8、C4H10的各种同分异构体分子中都存在两种等效氢，所以其各种同分异构体的一氯代物应该有两种。

从CH4、C2H6的结构看，其分子中H原子都等效。因而它们的氢原子被甲基取代后的衍生物分子中的氢原子也分别都是等效的。故C5H12、C8H18的各一种同分异构体C(CH3)4、(CH3)3C—C(CH3)3一氯代物各有一种。

〖答案〗CD

word/media/image6.gif例2 下列各对物质中属于同分异构体的是（ ）

A. 12C与13C B. O2和O3

C. 与 D. 与

〖考点直击〗本题考查对同位素、同素异形体、同系物和同分异构体等概念的掌握情况。

〖解题思路〗

A选项的物质互为同位素。

B选项的物质互为同素异形体。

C选项的一对物质为同一物质的不同写法。

D选项的一对物质分子式相同，但结构不同，互为同分异构体。

〖答案〗D

例3 用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（ ）

A. 3 B. 4 C. 5 D. 6

〖考点直击〗本题既考查了学生对苯的二元取代物的同分异构体数目的判断，又考查了根据式量求烃基的方法。

〖解题思路〗式量为43的烷基为C3H7—，包括正丙基（CH3CH2CH2—）和异丙基[(CH3)2CH—]，分别在甲苯苯环的邻、间、对位上取代，共有6种

烃及烃基的推算，通常将式量除以12（即C原子的式量），所得的商即为C原子数，余数为H原子数。

本题涉及的是烷基（C3H7—），防止只注意正丙基（CH3CH2CH2—），而忽略了异丙基[(CH3)2CH—]的存在。

〖答案〗D

word/media/image10.gif【习题】

1、下列各组物质互为同系物的是（ ）

A.

B. 葡萄糖和核糖[CH2OH(CHOH)3CHO]

C. 乙酸甲酯和油酸乙酯

D. α—氨基乙酸和β—氨基丁酸

2、有机物CH3O—C6H4—CHO，有多种同分异构体，其中属于酯且含有苯环结构的共有（ ）

A. 3种 B. 4种 C. 5种 D. 6种

3、具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得”的主要成分的结构简式为

word/media/image11.gifCH3—CH(CH3)—CH2— —CH(CH3)COOH 它为（ ）

A. 它为芳香族化合物 B. 甲酸的同系物

word/media/image12.gifC. 易溶于水的有机物 D. 易升华的物质

4、 1，2，3—三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下，因此有如图所示的两种异构体

Φ是苯基，环用键线表示，C、H原子都未画出。据此，可以判断1，2，3，4，5—五氯环戊烷（假定五个碳原子也处一个平面上）的异构体数目是（ ）

A. 4 B. 5 C. 6 D.

有机化学知识点归纳(二)

一、各类烃的代表物的结构、特性

二 、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质

三、有机物的鉴别

鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。

1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：

2．卤代烃中卤素的检验

取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。

3．烯醛中碳碳双键的检验

（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。

（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。

★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色。

4．二糖或多糖水解产物的检验

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。

5．如何检验溶解在苯中的苯酚？

取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。

★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。

6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？

将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、

（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽）（检验CO2）

溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。

四、混合物的分离或提纯（除杂）

五、具有特定碳、氢比的常见有机物

牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。

①当n（C）︰n（H）= 1︰1时，常见的有机物有：乙烃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。

②当n（C）︰n（H）= 1︰2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。

③当n（C）︰n（H）= 1︰4时，常见的有机物有：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。

④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。

⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。

⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。

⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。

⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4

⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。

六、重要的有机反应及类型

1．取代反应

酯化反应

水解反应

C2H5Cl+H2O30f1361bffda8c3ead90fb237000a6e4.pngC2H5OH+HCl

CH3COOC2H5+H2Of8d6ab915c91953df399f29a2b0458db.pngCH3COOH+C2H5OH

2．加成反应

3．氧化反应

2C2H2+5O25ea277e6385c7af704abc8684eda9147.png4CO2+2H2O

2CH3CH2OH+O255c5cedba4b2ea15c295dcbb4ebc6ec8.png2CH3CHO+2H2O

2CH3CHO+O21e8c167f1ad4e7bc10a16cb888951bc8.png

CH3CHO+2Ag(NH3)2OHeb72cfb54ef4125f39c17f4b5db4438e.png +2Ag↓+3NH3+H2O

4．还原反应

5．消去反应

C2H5OH4dd7b37cb2f14d82e922c633ff7b3330.pngCH2═CH2↑+H2O

CH3—CH2—CH2Br+KOH31f24d61496cb9d34a3258ad68742275.pngCH3—CH═CH2+KBr+H2O

7．水解反应 卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应

word/media/image57.gif

8．热裂化反应（很复杂）

C16H34ecc85850b364d5162145e4ccf77b4a84.pngC8H16+C8H16 C16H34ecc85850b364d5162145e4ccf77b4a84.pngC14H30+C2H4

C16H34ecc85850b364d5162145e4ccf77b4a84.pngC12H26+C4H8 ……

9．显色反应

word/media/image59.gif

含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色

10．聚合反应

11．中和反应

十、一些典型有机反应的比较

1．反应机理的比较

（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。例如：

word/media/image57.gif

+ O2df9c2581d48aaa498ae048c310e20ab2.png羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成 ，所以不发生失氢（氧化）反应。

（2）消去反应：脱去—X（或—OH）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：

与Br原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。

（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部分互相结合成酯。例如：

2．反应现象的比较

例如：

与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象：

沉淀溶解，出现绛蓝色溶液df9c2581d48aaa498ae048c310e20ab2.png存在多羟基；

沉淀溶解，出现蓝色溶液df9c2581d48aaa498ae048c310e20ab2.png存在羧基。

加热后，有红色沉淀出现df9c2581d48aaa498ae048c310e20ab2.png存在醛基。

3．反应条件的比较

同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：

（1）CH3CH2OH4dd7b37cb2f14d82e922c633ff7b3330.pngCH2=CH2↑+H2O（分子内脱水）

2CH3CH2OHfd4b318f6f8e85da50f4f1a9b283eaf2.pngCH3CH2—O—CH2CH3+H2O（分子间脱水）

（2）CH3—CH2—CH2Cl+NaOHa7be0ff770313c1c334e40ec80baf3ec.pngCH3CH2CH2OH+NaCl（取代）

CH3—CH2—CH2Cl+NaOH31f24d61496cb9d34a3258ad68742275.pngCH3—CH=CH2+NaCl+H2O（消去）

（3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。

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