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第五章对映异构 - 内江师范学院-精品课程平台

时间：2023-08-10 11:36:22 下载该word文档

第五章对映异构5.1对映异构与分子结构的关系5.1.1立体异构现象立体异构：分子中原子的连接次序相同，但空间的排布方式不同而呈现的异构现象。立体异构涉及到分子的几何形象，而分子的几何形象对其物理性质和化学性质有时具有非常惊人的影响。如碳的不同同素异形体，无定形碳、石墨、金刚石、足球烯，具有完全不同的几何形象，其外观、物理和化学性质完全不同。分子几何形象的微少差别对自然界及生命现象都起着难以估计的影响，绝大多数生命及生理化学过程，是受分子的几何形象所控制。异构现象是有机化学中存在着的极为普遍的现象。其异构现象可归纳如下：碳干异构位置异构构造异构官能团异构互变异构顺反异构同分异构构型异构对映异构立体异构对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象。构象异构对映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同，只是对平面偏振光的旋转方向（旋光性能）不同。例如，丁二烯水合得到两种2-丁醇OHHCH3CH2-C-CH3CH3CH2-C-CH3CH3CH=CHCH3HOHHOH99.5℃bp99.5℃0.80630.8063d右旋左旋旋光性在空间的排列上，可以看出他们是不相同的。镜子CH3CH3CCHOOHHHCHCHCH2CH323右旋-2-丁醇左旋-2-丁醇可见，这两个异构体是互相对映的，互为物体与镜像关系，故称为对映异构体。对映异构体中，一个使偏振光向右旋转，另一个使偏振光向左旋转，所以对映异构体又称为旋光异构。为什么要研究对映异构呢？因：1．天然有机化合物大多有旋光现象。2．物质的旋光性与药物的疗效有关（如左旋维生素C可治抗坏血病，而右旋的不行）。3．用于研究有机反应机理。5.1.2物质的旋光性一、平面偏振光和物质的旋光性1．平面偏振光光波是一种电磁波，它的振动方向与前进方向垂直。
在光前进的方向上放一个（Nicol）棱晶或人造偏振片，只允许与棱晶晶轴互相平行的平面上振动的光线透过棱晶，而在其它平面上振动的光线则被挡住。这种只在一个平面上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。晶轴AABD'C'CB'DA'A'Nicol棱晶平面偏振光普通光2．物质的旋光性能使平面偏振光振动平面旋转的性质称为物质的旋光性，具有旋光性的物质称为旋光性AA物质（也称为光活性物质）。乙醇BD'C'CB'D不旋光物质A'A'AA乳酸αBD'C'CB'D旋光性物质A'A'能使偏振光振动平面向右旋转的物质称右旋体，能使偏振光振动平面向左旋转的物质称左旋体，使偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度，用α表示。二、旋光仪原理和旋光度的测定1．1．旋光仪原理测定化合物的旋光度是用旋光仪，