尿素能与双缩脲试剂反应吗

1 题目与答案

1.1 题目

    （延边大学出版社2004年5月第1版2004年5月《高中总复习全程教与学生物 丛书主编孙丰良 主编王锦龙》16页11题）

中央民族大学出版社2003年07月第1版 2003年07月《高中生物·新学案高二生物（上）主编李子恩孙启茂》16页2题）

由实验可知，在尿素（NH2—CO—NH2）溶液中加入双缩脲试剂，也能呈紫色反应。请依据蛋白质鉴定实验原理说明其原因。

1.2 答案

蛋白质和尿素中都含有肽键，肽键与双缩脲试剂能发生紫色反应。

2 问题与分析

2.1 问题

　　原资料认为这是一个知识延伸迁移的试题，蛋白质与双缩脲试剂能发生紫色反应，是因为蛋白质分子中含有肽键；尿素分子中也含有肽键，所以也能与双缩脲试剂发生紫色反应。

   尿素能与双缩脲试剂反应吗？笔者认为本题存在着科学性的错误。

2.2 分析

　　尿素也叫脲，是碳酸的二酰胺。它的化学结构比较特殊（如下图），是两个（－NH2）连

在一个羧基上。若将尿素加热到稍高于它的熔点时，则发生双分子缩合，两分子尿素脱去一分子氨而生成缩二脲（双缩脲），反应过程如下图。高中教材中生物组织中蛋白质的鉴定就是利用双缩脲反应原理，即缩二脲在碱性溶液中与少量的硫酸铜（CuSO4）溶液作用， 显紫红色的颜色反应。分子中含有两个或两个以上酰胺键（肽键）的化合物如多肽、蛋白质等才能发生这种颜色反应。（汪小兰主编的《有机化学》（第三版）北京：高等教育出版社165）。由于尿素是两个（－NH2）连在一个羧基上，所以尿素只有一个完整的肽键，不具备两个肽键的基本要求。

另外，我们用国营上海试剂厂（批号59－11－02）的尿素试剂分别配制了0.1g/ml和0.3g/ml的尿素溶液，严格按照实验程序操作操作，发现并没有出现紫红色的颜色反应，出现的是蓝色的絮状物，将实验结果放置四小时后，出现了蓝色沉淀。

由此看来，教学参考资料及大多数生物教师所说的“尿素能与双缩脲试剂的反应”这种说法是错误的，是没有科学依据的。