第十一章 激素
一、单项选择题
1) 雌甾烷与雄甾烷在化学结构上的区别是
A. 雌甾烷具18甲基，雄甾烷不具 B. 雄甾烷具18甲基，雌甾烷不具
C. 雌甾烷具19甲基，雄甾烷不具 D. 雄甾烷具19甲基，雌甾烷不具
E. 雌甾烷具20、21乙基，雄甾烷不具
2) 甾体的基本骨架
A. 环已烷并菲 B. 环戊烷并菲
C. 环戊烷并多氢菲 D. 环已烷并多氢菲、
E. 苯并蒽
3) 可以口服的雌激素类药物是
A. 雌三醇 B. 炔雌醇
C. 雌酚酮 D. 雌二醇
E. 炔诺酮
4) 未经结构改造直接药用的甾类药物是
A. 黄体酮 B. 甲基睾丸素
C. 炔诺酮 D. 炔雌醇、
E. 氢化泼尼松
5) 下面关于甲羟孕酮的哪一项叙述是错误的
A. 化学名为6α-甲基-17α-羟基孕甾-4-烯-3，20-二酮
B. 本品在乙醇中微溶，水中不溶
C. 失活途径主要是通过7位羟化
D. 与羰基试剂的盐酸羟胺反应生成二肟，与异烟肼反应生成黄色的异烟腙化合物
E. 本品用于口服避孕药
6) 雄性激素结构改造可得到蛋白同化激素，主要原因是
A. 甾体激素合成工业化以后，结构改造工作难度下降
B. 雄性激素结构专属性性高，结构稍加改变，雄性活性降低，蛋白同化活性增加
C. 雄性激素已可满足临床需要，不需再发明新的雄性激素
D. 同化激素比雄性激素稳定，不易代谢
E. 同化激素的副作用小
7) 对枸橼酸他莫昔芬的叙述哪项是正确的
A. 顺式几何异构体活性大 B. 反式几何异构体活性大
C. 对光稳定
D. 对乳腺细胞表现出雌激素样作用，因而用于治疗乳腺癌
E. 常用做口服避孕药的成分
8) 以下的化合物中，哪一个不是抗雌激素类化合物：
A. 雷洛昔芬 B. 氯米芬
C. 米非司酮 D. 他莫昔芬
E. 4-羟基他莫昔芬
9) 和米非司酮合用，用于抗早孕的前列腺素类药物是哪一个
A．米索前列醇 B．卡前列素
C．前列环素 D．前列地尔
E．地诺前列醇
10) 胰岛素主要用于治疗
A. 高血钙症 B. 骨质疏松症
C. 糖尿病 D. 高血压
E. 不孕症
二、配比选择题
1) A. 17β-羟基-17α-甲基雄甾-4-烯-3-酮
B. 11β，17α，21-三羟基孕甾-1，4-二烯-3，20-二酮-21-醋酸酯
C. 雌甾-1，3，5（10）-三烯-3，17β-二醇
D. 17α-羟基-6-甲基孕甾-4，6-二烯-3，20-二酮醋酸酯
E. 孕甾-4-烯-3，20-二酮
1. 雌二醇化学名 2. 甲睾酮的化学名
3. 黄体酮的化学名 4. 醋酸泼尼松龙的化学名
5. 醋酸甲地孕酮的化学名
2)A. 泼尼松 B. 炔雌醇
C. 苯丙酸诺龙 D. 甲羟孕酮
E. 甲睾酮
1. 雄激素类药物 2. 同化激素
3. 雌激素类药物 4. 孕激素类药物
5. 皮质激素类药物
3)A. 甲睾酮 B. 苯丙酸诺龙
C. 甲地孕酮 D. 雌二醇
E. 黄体酮
1. 3-位有羟基的甾体激素
2. 临床上注射用的孕激素
3. 临床上用于治疗男性缺乏雄激素病的甾体激素
4. 用于恶性肿瘤手术前后，骨折后愈合
5. 与雌激素配伍用作避孕药的孕激素
三、比较选择题
1)A. 雌二醇 B. 炔雌醇
C. A和B都是 D. A和B都不是
1. 天然存在 2. 可以口服
3. 应检查其杂质α体 4. 具孕激素作用
5. 硫酸中显荧光
2)A. 炔雌醇 B. 炔诺酮
C. A和B都是 D. A和B都不是
1. 具孕激素作用 2. 具雄激素结构
3. A环为芳环 4. 遇硝酸银成白色沉淀
5. 与盐酸羟胺及醋酸钠共热生成肟
3)A. 炔雌醇 B. 已烯雌酚
C. 两者都是 D. 两者都不是
1. 具有甾体结构 2. 与孕激素类药物配伍可作避孕药
3. 遇硝酸银产生白色沉淀 4. 是天然存在的激素
5. 在硫酸中呈红色
四、多项选择题
1) 在甾体药物的合成中，常采用微生物法的反应有
A. 雌酚酮合成中A环的芳化及脱氢 B. 炔诺酮合成中的炔基化
C. 甲基睾丸素合成时17位上甲基 D. 黄体酮合成中D环的氢化
E. 醋酸泼尼松龙合成中11位氧化
2) 可在硫酸中显荧光的药物有
A. 醋酸泼尼松龙 B. 黄体酮
C. 甲睾酮 D. 炔雌醇
E. 雌二醇
3) 从双烯到黄体酮的合成路线中，采用了哪些单元反应
A. 氧化 B. 还原
C. 酰化 D. 水解
E. 成盐
4) 属于肾上腺皮质激素的药物有
A. 醋酸甲地孕酮 B. 醋酸可的松
C. 醋酸地塞米松 D. 已烯雌酚
E. 醋酸泼尼松龙
5) 雌甾烷的化学结构特征是
A. 10位角甲基 B. 13位角甲基
C. A环芳构化 D. 17α-OH
E. 11β-OH
6) 雌激素拮抗剂有
A. 阻抗型雌激素 B. 非甾体雌激素
C. 三苯乙烯抗雌激素 D. 芳构酶抑制剂
E. 缓释雌激素
7) 下面哪些药物属于孕甾烷类
A. 甲睾酮 B. 可的松
C. 睾酮 D. 雌二醇
E. 黄体酮
8) 甾体药物按其结构特点可分为哪几类
A. 肾上腺皮质激素类 B. 孕甾烷类
C. 雌甾烷类 D. 雄甾烷类
E. 性激素类
9) 现有PGs类药物具有以下药理作用
A. 抗血小板凝集 B. 作用于子宫平滑肌，抗早孕，扩宫颈
C. 抑制胃酸分泌 D. 治疗高血钙症及骨质疏松症
E. 作用于神经系统
五、问答题
1) 可的松和氢化可的松有哪些副作用?改进情况如何?
2) 从构效关系来说明肾上腺皮质激素在糖代谢和电解质代谢中所起的作用？
3) 科学工作者如何发现强力口服孕激素?
4) 在雄甾烷母核中不同的部位，引入不同的基可以增强或减弱雄激素的活性，请举例
5) 明结构对性质的影响？
6) 利用改造结构的办法，如何得到效果最好的抗雄激素药物？
7) 雌激素与孕激素合并用药为什么可以避孕?
8) 雌激素活性结构要求什么基团?
9) 甾类药物如何命名？

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第11章激素
一、单项选择题
1) D 2) C 3) B 4) A 5)C 6)B7) A 8)C 9) A 10) C
二、配比选择题
1) 1.C 2. A 3.E 4.B 5.A
2) 1.E 2. C 3.B 4.D 5.A
3) 1.D 2. E 3.A 4.B 5.C
三、比较选择题
1) 1.A 2.B 3.A 4.D 5.C
2) 1.B 2.B 3.A 4.C 5.B
3) 1.A 2.C 3.A 4.A 5.A
四、多项选择题
1) AE 2) CDE 3) ABD 4) BCE 5) BC 6) ACD
7) BE 8)BCD 9) ABC
五、问答题
1) 二者都有抗炎作用，都能产生钠潴留排钾的副作用，引起浮肿，这是蛋白质分解作用而导致的体内氮成分减少和肾上腺萎缩。这些严重的副作用就影响了临床的应用。因此希望通过结构改造除去或减轻副作用，并增强抗炎作用。科学工作者进行了大量的研究，在可的松和氢化可的松分子的C1或C2位引入双键，分别得到泼尼松和氢化泼尼松。二者的抗炎作用较母体相应提高了3～4倍，副作用减少。以后相继发现在C6α引人甲基或卤索，C9α引入卤素、C16α引入羟基或甲基均可增强抗炎作用和去除盐潴留作用。例如6。甲基氢化泼尼松，抗炎和增强肝糖元的作用较氢化泼尼松增加三倍；6α氟氢化泼尼松的作用增加3～4倍，且没有钠潴留作用，适宜长期服用。氟羟氢化泼尼松对风湿性关节炎及过敏症的疗效均优于氢化可的松，亦无钠潴留作用。其缩丙酮醋酸酯称为醋酸去炎松，抗炎作用较氢化可的松强20～40倍，几乎无钠潴留作用。适用于类风湿性关节炎，急性扭伤等症。总之通过结构改造提高抗炎作用，消除副作用的工作仍在研究中。
2) 肾上腺皮质激素的生理作用有较高的结构专属性，骨架全反式对活性是必需的。结构特点一般17-位均有一个羟甲基酮基，并在环A上具有△4-3-酮基。电解质代谢皮质激素一般在11-位上没有氧原子基或虽有氧，但包括在酯环内(如甲醛皮质酮)。而糖代谢皮质激素则在17-位有α-羟基和11-位有含氧原子的基团(酮基或β-羟基)。二类作用并非绝对的，由于对受体结合有最适和次适之分，因此在代谢调节上常具有广泛的生理功能，可通过某些基团的影响，加强或减弱。因而通过构效关系的研究可设计出选择性高的新药，以减少副作用。如将C9和C16位分别以氟和甲基取代成地塞米松和倍他米松，不仅数十倍增加糖代谢皮质激素作用，而且几乎完全消除了所不需要的盐皮质激素类副作用。引入双键，只有△1增强活性，减低副作用。如泼尼松及氢化泼尼松的活性为氢化可的松的3～5倍。可能由于△1双键使A环几何形状发生变化所致。据报道在血液中含△1的化合物比氢化可的松具有更长的半衰期，因其A环部分代谢的比较慢。通过以上分析可知在肾上腺皮质激素的骨架中引入不同的基团，对它的活性有影响，因而影响对某些代谢的调节作用。
3) 由于天然黄体酮在胃肠道中易破坏而失效，口服无效，临床上只能进行肌内注射。目前世界范围内科学工作者都对避孕药的研究高度重视；为了获得长效孕激素而对黄体酮作了大量构效关系的研究。在黄体酮17α-位引入羟基活性降低，但是将羟基酯化则作用强而持久。继而在6-位上引入双键，卤素或甲基均可增强作用。如6α-甲基-17α-羟基黄体酮皮下注射效力为黄体酮的50~60倍，且可口服，又如甲羟孕酮，氯地孕酮，甲地孕酮和己酸孕酮都是强力口服孕激素。临床上常和雌激素配合使用作为口服避孕药。
4) 在雄甾烷母核中引入3-酮基或3α-羟基均增强雄激素活性。在雄甾烷的17α位引入羟基则无雄激素活性或同化作用，17β羟基是已知取代基中效果最强的。17β-羟基化合物的长效酯类在体内水解成为游离醇而生药效。认为17β-氧原子对与受体部位的连接是很重要的。17α-烃基可以阻止在这个部位的代谢变化，并且因此而使所得的化合物具有口服的活性。在17α-位引入乙炔基则显示孕激素的活性，如妊娠酮。在16位引入大的基团，则产生拮抗作用，如TSAA-291是一个抗雄激素新药。当雄甾烷环扩大或缩小时，一般都使雄激素活性及同化作用减弱或破坏。在A环上引入一个SP2杂化碳原子，使环在一个平面上，从而可以得到更强的同化作用，如司坦唑醇与羟甲烯龙。通过以上例子也说明，物质的性质决定于它的结构。
5) 根据雄激素样作用的药物在结构上要求有17-羟基的特点，设想在分子的适当位置上接上一个大的基团，则产生空间位阻，能影响雄激素样作用。根据这样的设计思想，成功地合成了一类新的副作用少的抗雄激素药物。如TSAA-291就是其中抗雄激素作用最好的一个。可用于治疗前列腺肥大，多毛症和痤疮等。
6) 正常妇女垂体前叶分泌促卵泡成熟激素(FSH)刺激卵巢泡生长发育，并促进卵泡膜细胞雌激素。当卵泡成熟，体内雌激素增加到一定水平时，雌激素则转而反馈地抑制FSH的分泌，并促使垂体前叶释放黄体生成激素(LH)，来干扰雌激素的作用。这样在LH和FSH的共同作用下，成熟卵泡发生排卵和形成黄体并分泌黄体酮。黄体酮具有对LH分泌的反馈性抑制作用。因此如果外源性给妇女用黄体酮，则使排卵期血浆中LH高峰消失；如果用雌激素则能抑制FSH分泌，使卵泡的生长成熟过程受抑制，因而没有成熟卵泡可提供排卵。因此，雌激素与孕激素(黄体酮)，合并用药可以避孕。
7) 经研究发现雌激素和受体的结合，需要诱导物分子C3和C17两端均有-OH基。曾设想当分子中可以形成氢键的基团如酮、酚羟基及醇羟基等，氢键的基团之间距离为0.855 nm时，具有最适宜的雌激素活性结构要求。
8) 甾类药物可根据其母核进行命名，主要的母核有5α-雄甾烷，5β-雄甾烷，5-α雌甾烷，5β-雌甾烷，5α-孕甾烷；5β-孕甾烷等。命名时首先据药物结构选择一个适当母体，然后在母体名称的前后分别加上取代基的位次，构型，并表明结构中与母体之差别。

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