烃是有机物的母体,是有机物中的一大类物质。烃是指仅由碳、氢两种元素组成的化合物。烃可分为烷烃、烯烃、苯及其同系物等,其典型代表物分别为甲烷、乙烯、苯等。
1.烃的代表物分子结构及其性质比较
物质 | 甲烷 | 乙烯 | 苯 | |
分子式 | CH4 | C2H4 | C6H6 | |
状态 | 气体 | 气体 | 液体 | |
结构式 | ||||
结构特点 | 正四面体 | 同一平面 | 平面正六边形 | |
与Br2反应 | Br2试剂 | 溴蒸气 | 溴水(或Br2/CCl4) | 纯液溴 |
反应条件 | 光照 | 无 | 铁粉作催化剂 | |
反应类型 | 取代 | 加成 | 取代 | |
氧化反应 | 酸性KMnO4溶液 | 不能使酸性KMnO4溶液褪色 | 能使酸性KMnO4溶液褪色 | 不能使酸性KMnO4溶液褪色 |
燃烧 | 燃烧时火焰呈淡蓝色 | 燃烧时火焰明亮,伴有黑烟 | 燃烧时火焰明亮,带浓烟 | |
鉴别 | 不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 | 能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 | 将溴水加入苯中振荡分层,上层呈橙红色,下层为无色 | |
特别提示 有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生反应;乙烯和溴水可发生加成反应;苯必须在催化剂存在时和纯液溴才能发生取代反应。
2.烃的代表物性质与其结构的关系
烷烃分子中各原子均以单键结合,性质稳定,不与强酸、强碱、强氧化剂等反应。烯烃、炔烃分子中含有或—C≡C—,因而易发生加成、氧化和加聚反应等。而苯分子中碳碳键是介于单键与双键之间的独特键,因而既能发生取代反应又能发生加成反应,但不能与溴水和酸性KMnO4溶液发生化学反应而使其褪色。在苯环的影响下,苯的同系物侧链易被氧化而使酸性KMnO4溶液褪色。
【典例3】 利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是( )
A.乙烯与氯气加成(1,2二氯乙烷)
B.乙烯与水加成(乙醇)
C.等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应(氯乙烷)
D.氯气与苯用氯化铁作催化剂反应(氯苯)
答案 C
3.分子空间构型的判断
(1)典型分子的空间结构
①甲烷(),正四面体结构,C原子居于正四面体的中心,分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内,其中任意3个原子在同一平面内;
②乙烯(),平面结构,分子中的6个原子处于同一平面内;
③苯(),平面结构,分子中的12个原子都处于同一平面内。
(2)对以上基本结构组合成的复杂分子的判断思路
①以上3种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,则取代后的分子构型基本不变;
②共价单键可以自由旋转,共价双键不能旋转。
【典例4】 在①丙烯 ②氯乙烯 ③苯 ④甲苯四种有机化合物中,分子内所有原子均在同一平面内的是( )
A.①② B.②③ C.③④ D.②④
解析 在①丙烯CH2===CH—CH3和④甲苯C6H5—CH3中,—CH3是空间立体结构(与甲烷类似),这四个原子不在同一平面上;②氯乙烯和乙烯相同,是六原子共面结构;③苯是十二个原子共面。
答案 B
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