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羧酸α-氢的卤代反应
教学目标: 了解羧酸 α-H 卤代反应原理，及卤代酸的应用
教学重点: 羧酸 α-H 卤代反应
教学安排: J7，K1—>K7；10min
羧酸的α-H 可发生卤代反应，但不如醛、酮的α-H 卤代反应活性高。例如:
![](https://wkrtcs.bdimg.com/rtcs/image?w=406&md5sum=e43979090e16b5e3da39714fe5676e1b&sign=fb7d088ff0&rtcs_flag=1&rtcs_ver=3.1&l=webapp&bucketNum=1&ipr={"t":"img","w":"406","h":"40","dataType":"png","c":"word/media/image1.png","imgOriW":407,"imgOriH":41})
在红磷存在下，卤素 (Cl2 Br2) 与羧酸作用得到 α-H 卤代羧酸。反应过程中经过了 PX3 的生成步骤；PX3 与羧酸反应得到酰卤，后者的 α-H 再被卤代生成α-卤代酰卤，最后再与一分子羧酸作用生成 α-卤代酸。即：
α-卤代羧酸可以通过水解，氨解和消除反应，来制取 α-羧基酸,α-氨基酸和 α、β-不饱和羧酸及二元羧酸。例如：
乙酸中的三个氢都可以被卤代，生成多卤代乙酸。例如：
工业上一氯乙酸是在有少许S存在下将通入热乙酸中制取的，继续反应则可得到三氯乙酸。纯的一氯乙酸可有三种晶型，其结晶点为α-型61.0-61.7度，β-型55.5-56.5度，γ-型为50度。一氯乙酸是染料、医药、农药、树脂及其它有机合成的重要中间体。三氯乙酸不但可作农药的原料，还用于蛋白质的沉淀 剂，生化药品的提取剂。
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α- H的卤代反应
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