高中有机化学方程式总结

一、烃

1、甲烷

烷烃通式：CnH2n+2

稳定性：通常状况下，烷烃很稳定，与强酸、强碱和强氧化剂都不反应。

（1）氧化反应

甲烷的燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O

甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。

（2）取代反应：在光照条件下能与卤素单质发生取代反应。

一氯甲烷：CH4+Cl2 CH3Cl+HCl

二氯甲烷：CH3Cl+Cl2 CH2Cl2+HCl

三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2 CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）

四氯化碳：CHCl3+Cl2 CCl4+HCl

（3）裂解反应（分解反应）：烷烃在高温下可分解生成碳原子数较少的烷烃和烯烃（CH4在高温下可分解成C和H2）。

2、乙烯

乙烯的制取：CH3CH2OH H2C=CH2↑+H2O

烯烃通式：CnH2n

（1）氧化反应

乙烯的燃烧：火焰明亮且伴有黑烟，生成二氧化碳和水，同时放出大量热。

乙烯可使酸性高锰酸钾溶液褪色，可以利用这个反应鉴别甲烷和乙烯。但是乙烯会被酸性KMnO4溶液氧化成CO2和H2O，所以不能用酸性KMnO4来除去乙烷中的乙烯。

（2）加成反应

与溴水加成：

与氢气加成：

与氯化氢加成： H2C=CH2+HCl CH3CH2Cl

与水加成：

（3）聚合反应

乙烯加聚，生成聚乙烯：

3、乙炔

乙炔的制取：CaC2+2H2O HCCH↑+Ca(OH)2

（1）氧化反应

乙炔的燃烧：

乙炔可使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。

（2）加成反应

与溴水加成：

与氢气加成：HCCH+H2 H2C=CH2

与氯化氢加成：

（3）聚合反应

乙炔加聚，得到聚乙炔：

4、苯

苯的同系物通式：CnH2n-6

（1）氧化反应

苯的燃烧：

苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色，但是能将溴从溴水中萃取出来。

（2）取代反应

①苯与液溴反应：

②硝化反应：

拓展：苯与硝酸的反应在50~60℃时产物是硝基苯，温度过高会有副产物。如在70~80℃时则会生成苯磺酸。

（3）加成反应

（环己烷）

5、甲苯

（1）氧化反应

甲苯的燃烧：C7H8+9O2 7CO2+4H2O

甲苯（苯的同系物）不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。例如

说明：在苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，就能被热的酸性高锰酸钾溶液氧化，侧链烃基通常被氧化成羧基(—COOH)。

（2）取代反应

硝化反应

甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。

卤代反应：苯的同系物与卤素单质发生取代反应时，不同条件下其取代位置不同。

（烃基上的取代）

（苯环上的取代）

（苯环上的取代）

（3）加成反应

二、烃的衍生物

烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：

6、溴乙烷：

（1）取代反应（水解反应）

（2）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H2O、HBr等），而形成不饱和化合物的反应，叫做消去反应。

7、乙醇

醇的化学性质主要由官能团—OH决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子，使O—H键和C—O键易断裂。

（1）取代反应：

与钠反应：乙醇能与金属钠缓慢反应，乙醇羟基中的氢原子不如水中的氢原子活泼。

与浓氢溴酸反应：乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应，生成溴乙烷，该反应是制备溴乙烷的一种方法。

分子间脱水：

（2）氧化反应

乙醇的燃烧：

催化氧化：乙醇在铜或银做催化剂的条件下，可以被空气中的氧气氧化为乙醛。

强氧化剂氧化：乙醇可被酸性高锰酸钾(KMnO4)或酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化生成乙酸。氧化过程可分为两步：（注意：乙醇不能使溴水褪色）

其中，KMnO4溶液由紫红色变为无色，K2Cr2O7溶液由橙黄色变为绿色。

（3）消去反应：在浓硫酸的作用下加热到170℃，乙醇可发生消去反应生成乙烯，这也是实验室制取乙烯的方法。

醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应。

加热时务必使液体温度迅速升高到170℃，因为在170℃时无水酒精和浓硫酸混合物主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。

8、苯酚

由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用，使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异——酚羟基比醇羟基更活泼。

苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。

（1）苯酚的酸性

酸性强弱HCl＞H2CO3＞＞

注意：苯酚酸性较弱，不能使紫色石蕊试液变红。

（苯酚钠）

苯酚钠与CO2反应：

+CO2+H2O +NaHCO3

（2）取代反应

受酚羟基的影响，苯环上酚羟基的邻对位容易发生取代反应，例如，常温下向苯酚的稀溶液中加入足量饱和溴水，会生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚，该反应非常灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。

注意：三溴苯酚不溶于水，但溶于有机溶剂，因此，制取2,4,6-三溴苯酚的关键是溴水要过量，若苯酚过量，生成的三溴苯酚会溶于苯酚中。

（3）显色反应

酚类物质的稀溶液遇到FeCl3溶液时会变成紫色，该反应可以用来检验酚类化合物。

9、乙醛

乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。

（1）加成反应

（还原反应）：

（3）氧化反应：

乙醛的燃烧

乙醛在一定温度和催化剂的条件下，也能被空气中的氧气氧化成乙酸，工业上就是利用这个反应制取乙酸。

强氧化剂氧化：乙醛能被酸性KMnO4、溴水氧化从而使KMnO4溶液和溴水褪色。

被弱氧化剂氧化

在碱性条件下，乙醛能被银氨溶液和新制Cu(OH)2氧化。

银镜反应常用来检验醛基的存在，工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆。

注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），

这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：

Ag++NH3·H2O===AgOH↓+ AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O

与新制Cu(OH)2反应

乙醛与新制氢氧化铜的反应，也可用于在实验里检验醛基的存在。

10、酮

酮是由两个烃基与羰基()相连而构成的化合物，可以简写为。

羰基是酮的官能团，丙酮是最简单的酮，丙酮易挥发、易燃烧，可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂。

丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但可催化加氢生成醇。

11、乙酸

乙酸的化学性质主要取决于其官能团，基本性质表现为O—H键和C—OH键易断裂。

（1）乙酸的酸性

乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+

说明：酸性由强到弱的顺序为：乙酸＞碳酸＞苯酚

（2）酯化反应（酸脱羟基醇脱氢）

12、乙酸乙酯

乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。

注意

1．乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应；

2．由于乙酸乙酯在碱性条件下生成了乙酸钠，水解反应是不可逆的。

附加：烃的衍生物的转化