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    高中有机化学方程式总结

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    高中有机化学方程式总结
    一、烃

    1.烷烃—通式：CnH2n-2
    （1）氧化反应
    ①甲烷的燃烧：CH+2O点燃
    42②甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。CO2+2H2O（2）取代反应
    一氯甲烷：CH光
    4+Cl2二氯甲烷：CH光
    CH3Cl+HCl
    3Cl+Cl2CH三氯甲烷：CHCl光
    2Cl2+HCl
    22+Cl2四氯化碳：CHCl+Cl光
    CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）
    32CCl4+HCl
    （3）分解反应

    CH高温
    4C+2H2制得的C2H4中往往混有2.烯烃—通式：CnH2n浓硫酸CO、CO2、SO2等气体乙烯的制取：CH3CH2OH170℃H2C=CH2↑+H2O（1）氧化反应
    ①乙烯的燃烧：H+3O点燃
    2C=CH222CO2+2H②乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
    2O
    （2）加成反应
    与溴水加成：HC=CH22+Br2溴的CCl4可用于与氢气加成：H催化剂CH2Br—CH2Br2C=CH2+H2CH3CH鉴别烯烃和烷烃，
    △3也可用于除去烷烃与氯化氢加成：H催化剂2C=CH2+HCl中混有的烯烃。
    △
    CH3CH2Cl与水加成：H催化剂
    图1乙烯的制取
    2C=CH2+H2O加热加压
    CH3CH2OH
    （3）聚合反应
    乙烯加聚，生成聚乙烯：nH催化剂
    2C=CH2CH2－CH2
    n3.炔烃—通式：CnH2n-2
    电石中含有的CaS与水乙炔的制取：CaC2+2H2OHCCH↑+Ca(OH2反应会生成H2S，可用（1）氧化反应
    CuSO①乙炔的燃烧：HCCH+5O点燃
    4或NaOH溶液将
    2H2S除去②乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。
    4CO2+2H2O
    （2）加成反应
    与溴水加成：HCCH+Br
    2
    HC=CH
    BrBr
    CHBr=CHBr+Br
    2CHBr2—CHBr2

    与氢气加成：HCCH+H催化剂
    图2乙炔的制取
    2H2C=CH2

    △
    与氯化氢加成：HCCH+HCl催化剂
    △CH2=CHCl
    （3）聚合反应
    Cl
    氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH=CHCl催化剂
    2
    CH2—CH
    n
    乙炔加聚，得到聚乙炔：nHCCH催化剂
    CH=CH
    n

    1

    4.苯C6H6
    （1）氧化反应
    点燃
    ①苯的燃烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O②苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应①苯与溴反应
    FeBr3—Br+Br2+HBr
    （溴苯）
    浓H2SO4作催化剂和吸水剂
    ②硝化反应
    浓H2SO4—NO2
    +HO—NO2△+H2O
    （硝基苯）（3）加成反应
    Ni
    +3H2
    （环己烷）△

    5.甲苯苯的同系物通式：CnH2n-6
    （1）氧化反应
    点燃
    ①甲苯的燃烧：C7H8+9O27CO2+4H2O

    ②甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应
    CH3CH3
    ||浓硫酸ON—三硝基甲苯（TNT），是一种淡黄色晶体，—NO22
    +3HO+3HNO23△不溶于水。它是一种烈性炸药
    |
    NO2

    CH3CH2Cl||
    光
    +HCl+Cl2

    3CH|
    Fe
    +Cl2

    （3）加成反应CH3|
    催化剂
    +3H2△


    2
    CH3|
    —Cl+HCl
    CH3|

    甲苯和氯气在光照和铁的催化条件下发生的取代反应不一样

    二、烃的衍生物
    烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：类别卤代烃醇
    通式R—XR—OH
    代表性物质溴乙烷C2H5Br乙醇C2H5OH
    分子结构特点C—X键有极性，易断裂
    有C—O键和O—H键，有极性；—OH与链烃基直接相连
    主要化学性质
    1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇；2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。1.与钠反应：生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：燃烧；氧化剂：生成乙醛；3.取代反应
    4.消去反应：140℃：乙醚；170℃：乙烯；5.酯化反应
    酚

    苯酚
    —OH
    乙醛
    O||CH3—C—H乙酸
    O||
    CH3—C—OH
    1.弱酸性：与NaOH溶液中和；
    —OH直接与苯环相连2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；
    3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质4.氧化反应C=O双键有极性，具有不饱和性受C=O影响，O—H能够电离，产生H+
    1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、还原氢氧化铜）
    1.具有酸的通性；
    2.酯化反应：与醇反应生成酯。
    醛羧酸

    O||R—C—H
    O||R—C—OHO||
    RC—OR’
    酯
    乙酸乙酯分子中RCO—和OR之间容易断裂CH3COOC2H5
    水解反应：生成相应的羧酸和醇
    6.卤代烃
    （1）取代反应
    H2O
    溴乙烷的水解：C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr

    （2）消去反应
    醇
    溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOH△CH2=CH2↑+NaBr+H2O

    7.醇
    （1）与钠反应

    乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）

    （2）氧化反应①乙醇的燃烧；
    Cu或Ag
    ②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（乙醛）
    △
    （3）取代反应
    △
    乙醇与浓氢溴酸反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O

    （4）消去反应
    浓硫酸
    CH3CH2OH170℃H2C=CH2↑+H2O
    注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O（乙醚）
    浓硫酸

    140℃
    （5）酯化反应
    浓硫酸
    CH3CH2—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O（乙酸乙酯）
    △


    3

    8.苯酚
    苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。（1）苯酚的酸性
    ONa—OH+NaOH—+H2O
    （苯酚钠）苯酚钠与CO2反应：
    —ONa—OH
    +CO2+H2O+NaHCO3
    （2）取代反应OH
    |
    —OHBr——Br
    +3Br2↓+3HBr

    |（三溴苯酚）
    Br（3）显色反应
    苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色（4）缩聚反应
    催化剂
    酚醛树脂的制取

    9.醛
    乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。
    O（1）加成反应||催化剂
    乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2CH3CH2OH
    △

    O（2）氧化反应||催化剂
    乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O22CH3COOH（乙酸）
    △

    △乙醛的银镜反应：
    CH3CHO+2Ag(NH32OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

    注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH32OH（氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：

    △
    乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O


    Ag++NH3·H2O===AgOH↓+NH+4AgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH32]++OH-+2H2O
    10.羧酸
    （1）乙酸的酸性
    乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+
    O（2）酯化反应
    ||浓硫酸
    CH3CH2—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O（乙酸乙酯）
    △

    注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

    4

    11.酯
    乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。
    （1）水解反应
    无机酸
    CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH

    （2）中和反应

    CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH

    注意：酚酯类碱水解如：CH3COO－的水解
    +2NaOH→CH3COONa+ONa+H2OCH3COO－－

    其他
    （1）葡萄糖的银镜反应
    CH2OH(CHOH4CHO＋2Ag(NH32OH（2）蔗糖的水解C12H22O11＋H2O
    C6H12O6＋C6H12O6
    CH2OH(CHOH4COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O
    (蔗糖(葡萄糖(果糖（3）麦芽糖的水解C12H22O11＋H2O
    2C6H12O6
    (麦芽糖(葡萄糖（4）淀粉的水解：

    （5）葡萄糖变酒精CH2OH(CHOH4CHO（6）纤维素水解
    2CH3CH2OH＋2CO2

    （7）油酸甘油酯的氢化

    （8）硬脂酸甘油酯水解①酸性条件

    ②碱性条件（皂化反应）


    5

    附加：官能团转化示意图
    烃烃的衍生物

    三、有机合成的常用方法1、官能团的引入：
    在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。（1）引入羟基（－OH）
    ①醇羟基的引入：a.烯烃与水加成；b.卤代烃碱性水解；c.醛（酮）与氢气加成；d.酯的水解。②酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2、
    的碱性水解等。
    酯化水解
    烷烃
    取代
    加成
    烯烃
    加消成去
    加成
    炔烃
    加成

    消去
    卤代烃R—X
    取代取代
    ③羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。（2）引入卤原子：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代。（3）引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=O。2、官能团的消除
    （1）通过加成反应消除不饱和键。
    （2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（－OH）（3）通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）（4）通过取代或消去消除卤素原子。3、官能团间的衍变
    OO
    ①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸；
    ②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如一元醇经过消去、加成、取代变成二元醇
    消去加成水解HO—CH2—CH2—OH;如CH3CH2OHCH2=CH2Cl—CH2—CH2—Cl
    H2O
    Cl2
    消去加成H2O③通过某种手段，改变官能团位置；如丙醇丙烯2-丙醇
    6

    醇
    R—OH
    氧化还原
    醛R—CHO
    氧化
    羧酸RCOOH
    酯化水解
    酯RCOOR

    4、有机化学中碳链的增减方法（1）增长碳链的方法
    ①加聚反应：如nCH3CH=CH2
    催化剂

    ②缩聚反应：如③加成反应：如④酯化反应：如⑤卤代烃的取代反应：如
    ⑥醛(酮与HCN、ROH的加成反应：如（2）减短碳链的方法
    ①氧化反应。包括燃烧，烯烃、炔烃的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸，某些苯的同系物氧化成苯甲酸，羧酸钠盐在碱石灰条件下的脱羧反应。
    ②水解反应。主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。5、常见有机官能团的保护
    （1）物质检验中碳碳双键与醛基的先后处理
    检验碳碳双键时，当有机物中含有醛基、碳碳双键等多个官能团时，可以先用弱氧化剂，如银氨溶液、新制的Cu(OH2
    悬浊液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液进行碳碳双键的检验。（2）物质合成中酚羟基的保护
    由于酚羟基易被氧化，在有机合成中，如果需要用氧化剂进行氧化时，经常先将酚羟基通过酯化反应，使其成为酯而被保护，待氧化过程完成后，再通过水解反应，使酚羟基恢复。也可用NaOH处理成－ONa，再加H+复原。（3）为防止醇－OH被氧化可先将其酯化。（4）芳香胺(－NH2的保护：转化为酰胺保护氨基。
    一定条件下

    1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
    （1）有机物
    ①通过加成反应使之褪色：含有②通过取代反应使之褪色：酚类
    ③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯①通过与碱发生歧化反应
    3Br2+6OH-=5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-=Br-+BrO-+H2O②与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
    7
    、—C≡C—的不饱和化合物
    注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
    注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色（2）无机物



    2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
    （1）有机物：含有
    、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质
    与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）
    （2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
    3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物
    与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应．．．
    加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）
    与Na2CO3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；．
    含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2气体。
    与NaHCO3反应的有机物：含有－COOH、－SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2。
    4．银镜反应的有机物
    （1）发生银镜反应的有机物：
    含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH32OH]（多伦试剂）的配制：
    向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。（3）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（4）有关反应方程式：AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3

    AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH32OH+2H2O
    2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
    银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH32OH
    5．与新制Cu(OH2悬浊液（斐林试剂）的反应
    （1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。（3）实验现象：
    ①若有机物只有醛基（－CHO），则滴入新制的Cu(OH2悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有砖红色沉淀生成②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有砖红色沉淀生成
    （4）有关反应方程式：2NaOH+CuSO4==Cu(OH2↓+Na2SO4



    8



    RCHO+2Cu(OH2HCHO+4Cu(OH2
    RCOOH+Cu2O↓+2H2OCO2+2Cu2O↓+5H2O

    巩固练习：
    1，乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线：

    （1）C的结构简式为__________________________。
    （2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。（3）甲苯的一氯代物有种。
    （4）写出反应①的化学方程式_______________________________。
    （5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）。2，下面是一个合成反应的流程图
    CH3CH2OHCHO
    ②BCl2A①O2
    COOCH2CH2OH催化剂催化剂光
    ④
    CHCHOH3CHO2
    NaOH水溶液③CH2=CH2BrCH2-CH2BrC
    COOCH2CH2OH△

    请写出：
    1．中间产物A、B、C的结构简式：A．__________B．________C．____________2．①、②、③、④各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型
    ①________、_______②__________、_______③________、______④________、______

    3，分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
    （1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现种峰；峰面积比为（2）C物质的官能团名称
    （3）上述合成路线中属于取代反应的是(填编号；
    （4）写出反应④、⑤、⑥的化学方程式：④⑤⑥
    （5）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为-CH2COOCH3；

    9

    4，菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸⑴甲一定含有的官能团的名称是。
    发生酯化反应的产物。
    ⑵5.8g甲完全燃烧可产生0.3molCO2和0.3molH2O，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是。
    ⑶苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式）。
    ⑷已知：R-CH2-COOH
    菠萝酯的合成路线如下：
    Cl2
    催化剂
    R-O-R′(R-、R′-代表烃基R-ONa
    Cl-R'

    ①试剂X不可选用的是（选填字母）。a.CH3COONa溶液b.NaOH溶液c.NaHCO3溶液d.Na
    ②丙的结构简式是，反应II的反应类型是。③反应IV的化学方程式是。5，以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到重要的化工产品增塑剂G。
    浓硫酸
    B
    △②
    AC13H16O4
    NaOH+H2O△①
    DC2H6O
    H+
    C
    OO
    浓硫酸△③
    浓硫酸170℃④
    FC4H8O2
    EC2H4

    （1）E是一种石油裂解气，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。同温同压下，E的密度是H2的21倍。核磁共振氢谱显示
    E有3种不同化学环境的氢原子，其个数比为1：2：3。E的结构简式为。
    （2）反应类型：①，④。（3）反应条件：③，⑥。（4）反应②、③的目的是。（5）反应⑤的化学方程式为。
    （6）B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是（写出一种物质的结构简式），检验该
    物质存在的试剂是。
    （7）G的结构简式为。

    10

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