专题复习-----有机合成题1

1.以石油产品乙烯为起始原料进行合成高分子化合物F和G，合成路线如图所示：

已知：E的分子式为C4H6O2，F的分子式为(C4H6O2)n（俗名“乳胶”的主要成分），G的分子式为(C2H4O)n(可用于制化学浆糊)，2CH2=CH2+2CH3COOH+O2 2C4H6O2(醋酸乙烯酯)+2H2O。

又知：与 结构相似的有机物不稳定，发生分子重排生成 请回答下列问题：

⑴写出结构简式：E___________________________，F_______________________________。

⑵写出反应类型① 、② 。

⑶写出化学方程式：

A→B： ；

B→C： ；

F→G： 。

2.奥美拉唑(Omeprazole)是基于2005年诺贝尔医学奖成果研制的药物，该药物对幽门螺旋杆菌引起的胃及十二指肠溃疡根治率最高。·奥美拉唑的合成路线如下(Me表示甲基)

试回答下列问题：

(a)写出反应类型① 反应，③ 反应，④ 反应。

(b)反应②是与一种无机小分子反应(在氢氧化钾作用下)，一分子与一分子反应时脱去一分子硫化氢得到(A)的，这种无机小分子化学式为：

(c)为使最终产品尽量少含杂质，反应过程中不产生污染物，你认为反应④中选用一种理想的无机试剂应是 (填化学式)。

3.法国伊夫·肖万和美国罗伯特·格拉布及理查德·施罗克因在烯烃的复分解方法方面所取得的成就而获得2005年诺贝尔化学奖。金属卡宾是指一类有机分子，其中有一个碳原子与一个金属原子以双键连接，它们也可以看做一对拉着双手的舞伴，在与烯烃分子相遇后，两对舞伴会暂时组合起来；手拉手跳起四人舞蹈，随后它们“交换舞伴”，组合成两个新分子，其中一个是新的烯烃分子，另一个是金属原子和它的新舞伴；后者会继续寻找下一个烯烃分子，再次“交换舞伴”。

以下是利用烯烃复分解反应进行的合成，其中M==CH2为金属卡宾(Grubbs)。

（1）写出(a)、(b)反应的化学方程式 ； 。

（2）从整个过程来看，金属卡宾的作用是 。

（3）写出卡宾在一定条件下可形成的CH2的电子式 。

4. 新华网北京06年3月16日电农业部防治高致病性禽流感工作新闻发言人贾幼陵16日说，广西南宁市和西藏拉萨市疫区已经解除封锁。 “这标志着我国高致病性禽流感阻击战取得了阶段性成果。”金刚甲烷、金刚乙胺等已经批准用于临床治疗人类禽流感；金刚甲烷、金刚乙胺和达菲已经批准可用于预防人类禽流感。

(1)金刚乙胺，又名α—甲基—1—金刚烷甲基胺，其化学结构简式如图所示，其分子式为：___________

(2)金刚乙胺是金刚乙烷的衍生物，金刚乙烷有很多衍生物，它们可以相互衍变。下图就是它的部分衍生物相互衍变图。

经检测发现，E分子中有两个C＝O键，但与新制氢氧化铜反应得不到红色沉淀;1mol F与足量的钠完全反应生成22.4L气体(标况下);H具有酸性，且分子式中只比F少1个O。据此回答下列问题：(可用“R”表示)

①写出D、H的结构简式：D___________；H__________。

②写出C+D的化学方程式：____________________；

A→B、E→F的反应类型分别为：__________、__________。

③F在一定条件下，可发生缩聚反应，形成高分子化合物I，试写出I的结构简式：_________。

④金刚乙烷在一定条件下可发生氯取代，其一氯取代物有几种：__________。

5. M5纤维是美国开发的—种超高性能纤维，在相同的防护级别下，M5纤维比现有的防破片材料轻35％，且防热和防火性能十分出色。据报道，美军士兵佩带的头盔、防弹背心和刚性前后防护板在战争，保住了许多美军士兵的生命。M5纤维是刚杆形又有强力分子间氢键的聚合物，当z是聚合物主链方向时，在x方向y的氢键是其晶体结构的特征。下面是M5纤维的合成路线：(有些反应未注明条什)

请思考：

(1)合成M5的单体的结构简式F __________________，G ______________________；

(2)反应类型：A→B______________，B→C______________；

(3)生成A的同时可能生成的同分异构体为______________________________。

(4)写出化学反应方程式：

C→对苯二甲酸：________________________________________________________；

D→E：________________________________________________________________；

(5)1mol的F与 NaHCO3溶液反应，最多耗NaHCO3______________ mol；

(6)怎样理解M5纤维分子间有强力氢键?

6. 2005年诺贝尔化学奖由法国科学家YvesChauvin、美国科学家RobertH．Orubbs、 RichardR．Schrock共同获得。以表彰他们在烯烃复分解反应方面研究与应用所作出的贡献。已知烯烃的交叉复分解反应机理为双键断裂，换位连接。可表示为：

又已知：R-CH2-CH=CH2+Cl2 R-CH Cl –CH=CH2+HCl

有机物R是烃的含氧衍生物(分子式为：C9H14O6)，常用作纤维的增塑剂以及化妆晶等，F也可由油脂水解得到，有机物R的合成路线如下：

试回答下列问题

(1)写出反应①、②的反应条件：

条件1 ；条件2 。

(2)写出结构简式：

A： ；E： 。

(3)写出反应③的化学方程式： 。

7. 只有一种一卤代物的烷烃，其分子结构有“球形(A)”和“椭圆(B)”两类，它们的组成有一定的规律。A类以甲烷(CH4)为起始物，然后将甲烷分子中所有氢原子用甲基取代得C(CH3)4，再将C(CH3)4中所以氢原子用甲基取代得C［C(CH3)3］4。如此循环得一系列物质。B类以乙烷为起始物，按同样规律循环也得一系列物质。

(1)写出C原子数在10以内、一卤代物只有一种的烷烃的结构简式__________________

(2)在所有A类和B类物质中，碳原子数在100以内、相对分子质量最大的分子式是_______

(3)A类物质的通式是_________，B类物质的通式是______________

(4)A类物质与B类物质之间是否存在同分异构体？___________(填“有”或“无”)。为什么？_______________________________

8. 已知： ①C6H5-CH3C6H5-COOH

②C6H5-NO2C6H5-NH2(易衩氧化)

③CH3-CHOCH3-CH-CNCH3-CH-COOH

煤的干馏产物甲苯通过下列转化可以合成一种聚酰胺类高分子化合物D和一种含三个六元环的化合物J：

回答下列问题：

(1)X、Y是下列试剂中的一种，其中X是_____________(填序号)。

a、Fe和HCl b、酸性KMnO4溶液

(2)写出B的结构简式___________________________________。

(3)下列物质之间转化的反应类型为：A→B_____________，G→H_______________。

(4)写出下列反应的化学方程式：

E→F_______________________________________________________________。

9. 纤维素是自然界最为丰富的可再生的天然高分子资源。

⑴纤维素可制备用于纺织、造纸等的粘胶纤维［成分是(C6H10O5)m］，生产过程涉及多个化学反应。工艺简图如下：

近来，化学家开发了一种使用NMMO加工纤维素的新方法，产品“LyoceⅡ纤维”成分也是(C6H10O5)m。工艺流程示意图如下：

①“LyoceⅡ纤维”工艺流程中，可充分循环利用的物质是 。

②与“LyoceⅡ纤维”工艺相比，粘胶纤维工艺中会产生含有 (只填非金属元素符号)的废物，并由此增加了生产成本。

③“LyoceⅡ纤维”被誉为“21世纪的绿色纤维”，原因是 。

⑵“LyoceⅡ纤维”工艺流程中的NMMO可按如下路线制备(反应条件均省略)：

    其中，化合物I可三聚为最简单的芳香烃，化合物Ⅱ可使溴水褪色。

①化合物I也可聚合为在一定条件下具有导电性的高分子化合物，该高分子化合物的化学式为 。

②化合物Ⅱ与氧气反应的原子利用率达100%，其化学方程式为 。

③关于化合物Ⅲ、Ⅳ的说法正确的是 (填代号)。

A.都可发生酯化反应 B.Ⅲ可被氧化，Ⅳ不可被氧化

C.都溶于水 D.Ⅲ可与钠反应，Ⅳ不可与钠反应

E.Ⅲ是乙醇的同系物 F.Ⅲ可由卤代烃的取代反应制备

④写出合成最后一步反应的化学方程式 。

10. I.苹果酸是一种常见的有机酸，其结构为： HOOC—CH—CH2—COOH

⑴苹果酸分子所含官能团的名称是 、 。

⑵苹果酸不可能发生的反应有 （选填序号）。

①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应

⑶物质A(C4H5O4Br)在一定条件下可发生水解反应，得到苹果酸和溴化氢。由A制取

苹果酸的化学方程式是 。

II.在相邻的碳原子上连两个或多个—OH或 C O基团的化合物，用高碘酸(HIO4)处理时，发生碳碳键断裂的氧化反应，由生成物和消耗HIO4的量可推知有机物的结构，

例如：（副产物已略去）

R1—CH—CH—R2+HIO4 → R1CHO+R2CHO

OH OH

R1—C—C—R2+HIO4 → R1COOH+R2COOH

O O

C—CH—R3+HIO4 → C O+R3CHO

OH OH

R1—CH—CH—CH—R2+2HIO4 → R1CHO+HCOOH+R2CHO

O O O

（1）当1molCH2OH(CHOH)3CHO用HIO4处理时，将消耗HIO4 mol。

（2）已知：A+3HIO4→2HCOOH+2HCHO，则A的结构简式为 。

（3）若B+HIO4→HOOC(CH2)4CHO，则B的结构简式为 。

参考答案：

1．（1）E为CH3COOCH=CH2，F为 。

（2）加成反应、水解反应。

（3）ClCH2CH2Cl+H2O ClCH2CH2OH+HCl；

     ClCH2CH2OH CH3CHO+HCl。 略

（根据合成路线中的反应条件易推出，A是ClCH2CH2Cl。B是HOCH2CH2OH还是ClCH2CH2OH呢？抓住A→B、B→C中的反应条件，可知A→B发生了取代反应，B→C发生了消去反应，所以可确定B是ClCH2CH2OH。C是CH3CHO，D是CH3COOH。在这个基础上，再结合E的分子式可推知E是乙酸乙烯酯。）

2. 由反应1可以知道，仅是把-NO2变成了-NH2，则为还原反应

在反应2中，用原子守恒法，比少一个C原子，多两个H原子，再加上去掉的一个H2S，可以求得为CS2，在反应3中是两个有机物反应生成一个HCl，再加上，也就能看出是一个取代反应，对比反应4前后的两个有机物，也很容易看出，是在上加了硫氧双键，即，可为氧化反应，所用氧化剂最好为H2O2，从而不引入新的杂质。

答案：还原(或氧化还原反应)；取代；氧化(或氧化还原反应) b:CS2 C:H2O2

3.

（2）催化剂

（3）

4. (1)C12H21N(1分)

(2)①R-CHOH-CH2OH R-CH2COOH

②R-CHBr-CH2Br+2NaOH →2NaBr +R-CHOH-CH2OH 消去反应 还原反应

③ OCHR-CO n ④5种

5.

（2）取代（水解），氧化反应

（5）2mol

(6)-OH、-NH2等之间均可相互吸引而形成氢键。

6. 解析：(1)依题意，A类为CH4→C(CH3)4 (C5H12)→C［C(CH3)3］4(C17H36)→(C53H108)

→(C161H324)……

B类为CH3CH3 (C2H6)→(CH3)3CC(CH3)3 (C8H18)→［(CH3)3C］3CC［C(CH3)3］3 (C26H54)→(C80H162)→(C242H486)……

所以C原子数在10以内、一卤代物只有一种的烷烃有4种，分别是CH4、C(CH3)4、CH3CH3、(CH3)3CC(CH3)3。

(2)由上述分子式演变关系可知，碳原子数在100以内、相对质量最大的是B类中的C80H162。(3)据A类结构简式，第1、2、3 ……n个物质的分子中所含氢原子数依次是4×30、4×31、4×32 ……4×3n-1。同理，B类中第1、2、3……n个物质的分子中所含氢原子数依次是2×31、2×32、2×33 ……2×3n。因A、B仍为烷烃，对于A类烃中第n个分子，有CmH2m+2，得m = 2×3n-1 – 1，故A类分子通式为。同理B类烃分子通式为。

(4)A类分子的碳原子数2×3n-1-1为奇数，B类烃分子的碳原子数3n-1为偶数，一定不相等。因此，它们之间无同分异构体。

答案 (1) CH4、C(CH3)4、CH3CH3、(CH3)3CC(CH3)3。

(2) C80H162 (3)

(4)无 A类分子的碳原子数2×3n-1-1为奇数，B类烃分子的碳原子数3n-1为偶数，一定不相等。因此它们之间无同分异构体。

7. (1)氢氧化钠水溶液，加热；浓硫酸，170℃(加热)

(2) CH3CH=CHCH3；CH2C1CHBrH2Br

(3) 3CH3COOH+CH2OHCHOHCH2OH

(只要有机结构简式正确，未配平或水未写不扣分)

8. (1)b(2)HOOC- -NO2 (3)氧化、加成

(4)C6H5-CH2Cl+NaOHC6H5-CH2OH+NaCl

9. 答案：⑴①NMMO ② C、S ③“LyoceⅡ纤维”生产工艺中无有毒、有害物质生成 。

⑵①-[-CH=CH-]n-

②

③A、C、F

④

10. I．（6分）

（1）羟基 羧基（2分）

（2）①③ （写对1个给1分，多写或写错没有分）

Br OH

（3）HOOC—CH—CH2—COOH+H2O HOOC—CH—CH2—COOH+HBr

（2分，不写条件不扣分）

II．（6分）

（1）4

（2）H2C— CH—CH— CH2 （3）

OH OH OH OH